二苯胺和咔唑哪一個活性強
- 教育綜合
- 2023-08-16 12:59:47
怎么樣區(qū)別苯環(huán) 噻吩 苯胺 咔唑這些環(huán)的給電子能力
看化合價，-價就是吸電子基，+價供電子基。 電負(fù)性強的是吸電子基。 電負(fù)性弱的是推電子基。 有一個簡單的辦法,對于一個基團(tuán)-RX,如果R的電負(fù)性大于X,那么它就是給電子的,反之就是吸電子.比如烷基-CH3,羥基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的電負(fù)性大于H,O的電負(fù)性大于H,O的電負(fù)性大于C,所以都是給電子的；而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO這些就正好相反,都是吸電子的.什么是芳香烴化合物的性質(zhì)和應(yīng)用？
芳香烴（Aromatics）簡稱“芳烴”，通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。芳香烴是閉鏈類的一種，具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)。歷史上早期發(fā)現(xiàn)的這類化合物多有芳香味道，所以稱這些烴類物質(zhì)為芳香烴，后來發(fā)現(xiàn)的不具有芳香味道的烴類也都統(tǒng)一沿用這種叫法，例如苯、萘等。苯的同系物的通式是（n≥7）。
芳香烴不溶于水，溶于有機溶劑。芳香烴一般比水輕，沸點隨分子量的增加而升高。芳香烴易起取代反應(yīng)，在一定條件下也能起加成反應(yīng)。如苯跟氯氣在鐵催化劑條件下生成氯苯和氯化氫，在光照下則發(fā)生加成反應(yīng)生成六氯化苯()。芳香烴主要用于制藥、染料等工業(yè)。
根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，芳香烴可分為3類：①單環(huán)芳香烴，如苯的同系物；②稠環(huán)芳香烴，如萘、蒽、菲等；③多環(huán)芳香烴，如聯(lián)苯、三苯甲烷。
芳香烴主要來源于煤、石油和焦油。芳香烴在有機化學(xué)工業(yè)里是最基本的原料。現(xiàn)代用的藥物、炸藥、染料，絕大多數(shù)是由芳香烴合成的。燃料、塑料、橡膠及糖精也用芳香烴為原料。其中的糖精，為白色結(jié)晶性粉末，其難溶于水，而其鈉鹽易溶于水，對熱穩(wěn)定，其甜度為蔗糖的300～500 倍，不含熱量，吃起來會有輕微的苦味和金屬味殘留在舌頭上，是最古老的甜味劑。糖精于1878年被美國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，很快就被食品工業(yè)界和消費者接受。糖精不被人體代謝吸收，在各種食品生產(chǎn)過程中都很穩(wěn)定。缺點是風(fēng)味差，有后苦，這使其應(yīng)用受到一定限制。急性毒性 (兔) 為 5000～8000毫克/千克BW (口服 )；每日攝取安全容許量 (ADI)為 0～2.5毫克/千克BW。有一些研究結(jié)果顯示，其曾在動物實驗中發(fā)現(xiàn)有導(dǎo)致膀胱癌的可能性，但在人體試驗上并未發(fā)現(xiàn)有不良影響。糖精很多年來都是世界上惟一大量生產(chǎn)與使用的合成甜味劑，尤其是在第二次世界大戰(zhàn)期間，糖精在世界各國的使用明顯增加。 制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、鄰甲苯胺等，均為石油化工產(chǎn)品。甲苯易揮發(fā)和燃燒，甚至引起爆炸，大量攝入人體后會引起急性中毒，對人體健康危害較大；氯磺酸極易吸水分解產(chǎn)生氯化氫氣體，對人體有害，并易爆炸；糖精生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的中間體物質(zhì)對人體健康也有危害。糖精在生產(chǎn)過程中還會嚴(yán)重污染環(huán)境。此外，目前從部分中小糖精廠私自流入廣大中小城鎮(zhèn)、農(nóng)村市場的糖精，還因為工藝粗糙、工序不完全等原因而含有重金屬、氨化合物、砷等雜物。它們在人體中長期存留、積累，不同程度地影響著人體的健康。
芳香族化合物在歷史上指的是一類從植物膠里取得的具有芳香氣味的物質(zhì)，但目前已知的芳香族化合物中，大多數(shù)是沒有香味的。因此，芳香這個詞已經(jīng)失去了原有的意義，只是由于習(xí)慣而沿用至今。下面介紹一下各種芳香族化合物的化學(xué)性質(zhì)及其在工業(yè)、醫(yī)藥等方面的用途。
多環(huán)芳香烴的簡介
煙熏食品
多環(huán)芳香烴，分子中含有2個或2個以上苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，是最早被認(rèn)識的化學(xué)致癌物。早在1775年英國外科醫(yī)生Pott就提出，打掃煙囪的童工，成年后多發(fā)陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致——實際上就是煤煙中的多環(huán)芳香烴所致。多環(huán)芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學(xué)致癌物。1915年日本學(xué)者Yamagiwa 和Ichikawa，用煤焦油中的多環(huán)芳香烴使動物致癌。在20世紀(jì)50年代以前，多環(huán)芳香烴曾被認(rèn)為是最主要的致癌因素，50年代后，被認(rèn)為是各種不同類型的致癌物中之一。 但總的來說，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因為至今它仍然是數(shù)量最多的一類致癌物，而且分布極廣?？諝?、土壤、水體及植物中都有其存在，甚至在深達(dá)地層下50米的石灰石中也分離出了3，4?苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和瀝青中，也可以由含碳?xì)湓氐幕衔锊煌耆紵a(chǎn)生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出的廢氣中和香煙的煙霧中均含有多種致癌性多環(huán)芳香烴。露天焚燒（失火、燒荒）可以產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物。煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多環(huán)芳香烴的污染。
致癌性多環(huán)芳香烴的類別
目前已發(fā)現(xiàn)的致癌性多環(huán)芳香烴及其致癌性的衍生物已達(dá)400多種。按其化學(xué)結(jié)構(gòu)基本上可分成苯環(huán)和雜環(huán)2類。 苯環(huán)類多環(huán)芳香烴
苯是單環(huán)芳香烴，它是多環(huán)芳香烴的母體。過去一直認(rèn)為苯無致癌作用，近年來通過動物實驗和臨床觀察，發(fā)現(xiàn)苯能抑制造血系統(tǒng)，長期接觸高濃度的苯可引起白血病。
三環(huán)芳香烴
二環(huán)芳香烴不致癌，三環(huán)以上的多環(huán)芳香烴才有致癌性。三環(huán)芳香烴的兩異構(gòu)體蒽和菲都無致癌性，但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1，2，9，10-四甲基苯等都有致癌性。菲的環(huán)戊基衍生物中有不少具有較強的致癌性，特別是15H-環(huán)戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物都具有強烈的致癌性。
四環(huán)芳香烴有6個異構(gòu)體，實驗證明只有3，4-苯并菲有中等強度的致癌性，1，2-苯并蒽有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是強致癌物。1，2-苯并蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多環(huán)芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。 屈可能是致癌活性較弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。
五環(huán)芳香烴
五環(huán)芳香烴有15個異構(gòu)體，其中5個有致癌性。3，4-苯并芘為特強致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽為強致癌物，1，2，3，4-二苯并菲為中強致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲為弱致癌物。
六環(huán)芳香烴
六環(huán)芳香烴的異構(gòu)體比五環(huán)芳香烴的更多，但進(jìn)行過致癌實驗的僅10多種。其中3，4，8，9-二苯并芘是強致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很強，3，4，9，10-二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用，其余六環(huán)芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。
七環(huán)以上的芳香烴研究得較少。
有致癌性的其他多環(huán)芳香烴還很多，現(xiàn)舉例如下。 芴類
芴本身無致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。
例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被證實具有一定的致癌性，如可使小鼠發(fā)生皮膚癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有強致癌作用，對小鼠皮膚的致癌作用僅次于3，4-苯并芘。
膽蒽類
膽蒽具有較強的致癌性，它的許多甲基及其他烷基衍生物也具有較強的致癌性。例如3-甲基膽蒽是極強的致癌物，可致小鼠皮膚癌、宮頸癌、肺癌等癌癥。在腸道，由細(xì)菌作用得到的脫氧膽酸可轉(zhuǎn)化為甲基膽蒽，這一化學(xué)致癌物可能對人體有致癌作用。
雜環(huán)類多環(huán)芳香烴
多環(huán)芳香烴的環(huán)中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物為雜環(huán)多環(huán)芳香烴。雜環(huán)類多芳香烴中有一些化合物具有一定的致癌性。現(xiàn)以含氮苯稠雜環(huán)類舉例如下。
苯并吖啶
蒽分子環(huán)中十位的碳原子被氮原子取代的化合物為吖淀。苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均無致癌性，它們的某些甲基衍生物卻有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均為強致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并(c)吖啶均為極強的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基膽蒽還強。
二苯并吖啶
二苯并吖啶中研究較多的有3個異構(gòu)體，即二苯并（a，h）吖啶、二苯并（a，j）吖啶及二苯并（c，h）吖啶，三者均有致癌性。二苯并（a，h）吖啶和二苯并（a，j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯并（a，h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。
咔唑是芴分子環(huán)中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些單苯及雙苯衍生物已有不少被證實有致癌性。例如7-H-二苯并（a，g）咔唑和7-H-二苯并（c，g）咔唑?qū)π“资蠖加兄掳┳饔谩：笳叩腘-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年來又發(fā)現(xiàn)一些二氮雜苯并咔唑類化合物，也具有明顯致癌物。其中11-氮雜-二苯并（c，i）咔唑及1-氮雜-二苯并（a，i）咔唑為中強致癌物。 含氮苯稠雜環(huán)的致癌性是20世紀(jì)50年代才開始研究的。這類化合物的致癌作用不像對多環(huán)芳香烴化合物被研究得那樣深入、廣泛，而且大多數(shù)缺乏對人致癌的充分證據(jù)。這類化合物廣泛分布于自然界，不少是植物中的生物堿和其他生物物質(zhì)，很多還是人工合成的藥物。因此，利用這些化合物時應(yīng)加注意。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因為最開始化學(xué)界在研究和接觸這類物質(zhì)是從一些染料、一些有香味的花草中得知有這些物質(zhì)，所以才叫芳香族。
揮發(fā)性強的有毒化學(xué)藥品有哪些？
1、四氧化鋨
四氧化鋨，化學(xué)式OsO?，白色或淡黃色結(jié)晶，有類似氯的氣味。微溶于水，溶于氨水，溶于乙醇、乙醚、四氯化碳等有機溶劑。穩(wěn)定；劇毒品；主要用于催化劑、氧化劑、化學(xué)試劑，還用于醫(yī)藥和制造白熱氣燈的紗罩等,揮發(fā)性極高。
劇毒。蒸氣對眼睛有強刺激作用，即使在低濃度時也會引起流淚和結(jié)膜炎。較長時間接觸可發(fā)生角膜損傷，甚至雙目失明。也可引起消化系統(tǒng)功能障礙以及損傷腎和肺。皮膚接觸可使皮膚發(fā)綠或變黑，引起皮炎和形成潰瘍。
2、砷化物
砷化物是指金屬與砷生成的化合物。自然界中存在砷銅礦Cu3As、斜方砷鐵礦FeAs2、砷鈷礦CoAS2等砷化物。堿金屬和堿土金屬的砷化物及砷化鋅Zn3As2等是離子型化合物，易被水或酸分解而產(chǎn)生砷化氫。
三價砷與五價砷或無機砷與有機砷在體內(nèi)的相互轉(zhuǎn)換和代謝決定著砷的毒性作用，三價砷與無機砷的毒性較大，五價砷和有機砷相對毒性較低。
三價砷是最主要的毒性形式，其中三氧化二砷，即砒霜，中毒劑量10～50mg，致死量60mg。急性砷中毒人體可出現(xiàn)發(fā)熱、食欲減退、肝腫大、黑色素沉著，心率不齊、直至死亡。
3、 五氧化二釩
五氧化二釩廣泛用于冶金、化工等行業(yè)，主要用于冶煉釩鐵。用作合金添加劑，占五氧化二釩總消耗量的80%以上，其次是用作有機化工的催化劑，即觸媒，約占總量的10%，另處用作無機化學(xué)品、化學(xué)試劑、搪瓷和磁性材料等約占總量的10%。
長期接觸可引起慢性支氣管炎、腎損害、視力障礙等。
4、 二氧化氮
二氧化氮是指高溫下棕紅色有毒氣體。在常溫下(0~21.5℃)二氧化氮與四氧化二氮混合而共存。有毒、有刺激性。溶于濃硝酸中而生成發(fā)煙硝酸。能疊合成四氧化二氮。與水作用生成硝酸和一氧化氮。與堿作用生成硝酸鹽。能與許多有機化合物起激烈反應(yīng)。
氮氧化物主要損害呼吸道。吸入初期僅有輕微的眼及上呼吸道刺激癥狀，如咽部不適、干咳等。常數(shù)小時至十幾小時或更長時間潛伏期后發(fā)生遲發(fā)性肺水腫、成人呼吸窘迫綜合征，出現(xiàn)胸悶、呼吸窘迫、咳嗽、咯泡沫痰、紫紺等。
可并發(fā)氣胸及縱隔氣腫。肺水腫消退后兩周左右可出現(xiàn)遲發(fā)性阻塞性細(xì)支氣管炎。
5、三氟化硼
三氟化硼英文名稱為Boron trifluoride。又稱之為氟化硼。CAS號7637-07-2，分子量67.81。為無機化合物，無色氣體，有窒息性，在空氣中遇濕氣立即水解。分解時生成劇毒的氟化物煙霧。氟硼酸根離子是非配位陰離子，且實驗室中常以液態(tài)的三氟化硼乙醚合物作為三氟化硼的來源。
急性中毒：主要癥狀有干咳、氣急、胸悶、胸部緊迫感；部分患者出現(xiàn)惡心、食欲減退、流涎；吸入量多時，有震顫及抽搐，亦可引起肺炎。皮膚接觸可致灼傷。
參考資料來源：百度百科-四氧化鋨
參考資料來源：百度百科-砷化物
參考資料來源：百度百科-五氧化二釩
參考資料來源：百度百科-二氧化氮
參考資料來源：百度百科-三氟化硼
