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順式二亞胺穩(wěn)定還是反式二亞胺穩(wěn)定

教育綜合
2022-07-16 07:56:09

N2H4到底是順式還是反式結(jié)構(gòu)

N2H4結(jié)構(gòu)圖如下：

H2N-NH2，又稱做連氨，意思是兩個(gè)氨基相連

聯(lián)氨的結(jié)構(gòu)類似于過(guò)氧化氫H2O2，根據(jù)聯(lián)氨分子具有很大極性這一事實(shí)，說(shuō)明它是順式結(jié)構(gòu)。在N2H4中每個(gè)N原子上都有一對(duì)σ孤電子對(duì)，N的氧化數(shù)為-2。

C2H2分子只有一種結(jié)構(gòu),而N2H2分子有兩種同分異構(gòu)體,為什么？

乙炔（C?H?）結(jié)構(gòu)式為H-C≡C-H。

它的碳原子采用SP雜化，兩個(gè)雜化軌道成交叉的“十字叉”形狀（想想成三維笛卡爾坐標(biāo)的+X/-X、+Y/-Y四個(gè)方向），這兩個(gè)雜化軌道構(gòu)成了碳碳之間的兩個(gè)π鍵。

剩下兩個(gè)未雜化的P軌道，處于這個(gè)十字叉的上下兩個(gè)方向（分別處于+Z和-Z方向），與這個(gè)十字叉平面垂直，互成180°。這兩個(gè)軌道一個(gè)與氫形成C-H鍵，另一個(gè)形成碳碳之間的σ鍵。

所以，H-C≡C-H分子是一個(gè)直線型分子，沒(méi)有方向上的區(qū)別。

二亞胺（N?H?）結(jié)構(gòu)式為H-N=N-H。

從結(jié)構(gòu)式上就可以看出，氮原子之間是雙鍵，比C≡C少了一個(gè)π鍵。

它的氮原子采用SP2雜化，三個(gè)雜化鍵處于平面正三角形的三個(gè)方向，互成120°（因?yàn)樵雍碗娮釉苹コ獾茸饔?，?shí)際分子中的鍵角并不等于120°）。還剩一個(gè)未雜化的P鍵，處于這個(gè)平面正三角形的垂直方向。

氮原子用一個(gè)雜化軌道與另一個(gè)氮原子形成σ鍵，再用未雜化的P軌道形成π鍵。

剩下兩個(gè)雜化軌道中，用一個(gè)與氫形成N-H鍵，另一個(gè)本身就具有雙電子（電子對(duì)）。

因此，N-H鍵與N=N鍵之間形成近似120°夾角。

如果兩個(gè)N-H鍵偏向同一個(gè)方向，這是順型二亞胺。

如果兩個(gè)N-H鍵偏向不同方向，這是反型二亞胺。

不論是順型二亞胺還是反型二亞胺，他們都是四個(gè)原子共面的。

與乙炔和二亞胺相似的，就是雙氧水了，也就過(guò)氧化氫（H?O?），它的結(jié)構(gòu)式是：H-O-O-H。

因?yàn)檫^(guò)氧化氫中間的O-O鍵是單鍵，它是可以扭轉(zhuǎn)的，所以，受氫原子之間的斥力和電子云之間的斥力作用，過(guò)氧化氫的四個(gè)原子不共面。

有機(jī)化學(xué)立體化學(xué)問(wèn)題

有機(jī)立體化學(xué)結(jié)構(gòu)上對(duì)電子效應(yīng)是有影響的，你可以去看看關(guān)于位阻這個(gè)問(wèn)題。比如有機(jī)堿堿性的比較，比如N原子的孤對(duì)電子是體現(xiàn)堿性的原因，而立體結(jié)構(gòu)會(huì)影響電子對(duì)的暴露。你想，如果我的孤對(duì)電子塞到環(huán)里邊了，根本給不出來(lái)，那么堿性就喪失了。還有關(guān)于反應(yīng)的選擇性，比如二亞胺加氫，HN=NH這個(gè)東西是個(gè)弧形的結(jié)構(gòu)，給烯烴加成時(shí)只會(huì)順式加成，因?yàn)樗拈L(zhǎng)相讓它只能用弧形的兩端去插在雙堿上，不能旋轉(zhuǎn)。就這兩個(gè)例子吧。有機(jī)很好玩的，學(xué)進(jìn)去就知道了。