過渡金屬鈀催化的偶聯(lián)反應是近年來有機合成的熱點之一，如反應①：化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：（1）

（1）化合物I中的官能團名稱為溴原子、醛基；
化合物Ⅱ中含有11個C、12個H、2個O，則分子式為C₁₁H₁₂O₂，
故答案為：溴原子、醛基；C₁₁H₁₂O₂；
（2）由轉(zhuǎn)化關系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應生成化合物Ⅴ，則V為，化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，化合物Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅱ；
某同學設想無需經(jīng)反應②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO₄溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，其原理是將甲基氧化為-COOH，但酸性KMnO₄溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
故答案為：；酸性KMnO₄溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應能生成4molAg，則該同分異構(gòu)體中含有2個-CHO，故取代基為-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）反應⑥是化合物Ⅶ與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅱ，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物與化合物在一定條件下按物質(zhì)的量之比1：2可發(fā)生類似反應①的反應，則提供2個Br原子，中C=C中含有H原子較多的C原子提供1個H原子，脫去2分子HBr，其余基團連接形成化合物，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

heck取代反應機理

鈀催化偶聯(lián)反應可表示為：R-X + CH 2 =CH-R’ R-CH="CH-R’" + HX。美國化學家Richard F. Heck因研究此

（本題共12分）（1） CH 2 (OH)CH 2 COOH（1分）， （1分）； （2）CH 2 ClCH 2 COOH + 2NaOH CH 2 ="CHCOONa" + NaCl + 2H 2 O（2分）； （3）取代（1分），鐵粉催化（1分）；（4） c（1分） （5） 、 、 、 、 、 、（2分，任選兩個，合理即可）; （6）CH 2 OHCH 2 COOH CH 2 ="CHCOOH" + H 2 O

試題分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和B的化學式可知，B和氯化氫反應生成C的反應是羥基的取代反應，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是CH 2 (OH)CH 2 COOH；根據(jù)反應②的條件可知，該反應是C中的氯原子發(fā)生的消去反應，因此D的結(jié)構(gòu)簡式是CH 2 ＝CHCOOH。根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式并依據(jù)鈀催化偶聯(lián)反應原理可知，G的結(jié)構(gòu)簡式應該是 ，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是 。E和D反應生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）反應②是消去反應，所以反應②的化學方程式為 CH 2 ClCH 2 COOH + 2NaOH CH 2 ="CHCOONa" + NaCl + 2H 2 O。 （3）反應④屬于取代反應；反應⑤是甲苯分子中甲基對位上的氫原子被氯原子取代，因此該反應的條件是鐵粉催化。 （4）反應⑥中有氯化氫生成，同時生成的有機物A中含有酯基，所以應該用弱堿性條件，而不能用強堿性條件，以防止酯基水解，答案選c。 （5）含有兩個苯環(huán)（除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)）且只存在四種化學環(huán)境不同的氫原子，這說明分子含有的2個苯環(huán)是對稱的，因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式有 、 、 、 、 、 。 （6）要通過B合成一種含有六元環(huán)的酯，則B分子中的羥基應該在羧基的鄰位碳原子上，所以首先要讓B發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵，然后在發(fā)生加成反應引入羥基，最后發(fā)生自身的酯化反應生成環(huán)酯，有關反應的化學方程式是CH 2 OHCH 2 COOH CH 2 ="CHCOOH" + H 2 O、 、 。

pd—c催化劑還原碳碳雙鍵嗎

雙鍵氧化生成什么？